Làm sao cắt nghĩa được tình yêu (Xuân Diệu) tưởng như số phận sẽ gắn liền không còn có gì ngăn cách giữa Chương và Thu, hai người xứng đôi vừa lứa, thế rồi Chương kinh ngạc nhận ra người mình yêu không phải là Thu mà chính là cô gái giang hồ tình cờ vừa mới quen biết.
Khái Hưng và Nhất Linh đã thể hiện một cách sinh động quá trình đi đến tình yêu giữa hai người mà tính cách cũng như hoàn cảnh sống hoàn toàn đối lập nhau – Chương đã đem lòng yêu Tuyết, một cô gái giang hồ. Tưởng không nên vì một vài nét của người gái giang hồ đáng giận đáng thương, mà bỏ qua ý nghĩa phê phán ẩn kín của Đời mưa gió. Đúng là Tuyết sa ngã nhưng không phải cô không có ý thức và day dứt về sự sa ngã của mình, muốn làm lại cuộc đời nhưng bị cột chặt vào quá khứ như một định mệnh… Việc Tuyết thủ tiêu tất cả những hình ảnh, những kỷ niệm mà Chương đã trân trọng giữ gìn chính là sự tự phủ nhận, tự lên án của Tuyết. Đời mưa gió có thể xem là một khía cạnh của vấn đề thân phận con người trong xã hội Việt Nam trước cách mạng.